Бензол
План
• Історія
• Фізичні властивості
• Структура
• Виробництво бензолу
• Виробництво
• Застосування
• Біологічна дія
Бензомл 66, H) —,, жидкость з приємним солодкуватим запахом. Ароматический углеводород. Бензол входить в склад, широко застосовується в, є початковою сировиною для виробництва, різних, синтетичною, фарбників. Хоча бензол входить в склад, в промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичен, канцероген.
Історія
Вперше бензол описав німецький хімік, який отримав це з'єднання в 1649 році в результаті перегонки кам'яно-вугільної смоли. Але назви речовина не отримала, і склад його був невідомий. Тому своє друге народження бензол отримав завдяки роботам Фарадея. (використаний матеріал книги для вчителя О. С. Габріеляна) Бензол був відкритий в 1825 році английским фізиком, який виділив його з рідкого конденсату світильного газу. У 1833 році немецкий фізико-хімік Эйльгард Мичерлих отримав бензол при сухой перегонке кальцієвій соли бензойной кислоты (саме від цього і сталася назва бензол). Найбільш повно властивості бензолу описав німецький хімік Фридрих Август Кекуле. Він же запропонував циклічну формулу бензолу.
Фізичні властивості
Бензол(рідкий)
Безбарвна рідина зі своєрідним нерізким запахом
Структура
Бензол по складу відноситься до ненасичених углеводородам (гомологічний ряд CnH2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду этилена C2H4, проявляє властивості, властиві насиченим вуглеводням за тяжких умов, а ось до реакцій заміщення бензол більш схильний. Така "поведінка" бензолу пояснюється його особливою будовою: наявністю в його структурі зв'язаного р-електронного хмари. Сучасне уявлення про електронну природу зв'язків в бензолі грунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував змальовувати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаним колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків і наявність єдиної електронної хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.
Похідні бензолу
Однією з головних похідних бензолу є толуол (метилбензол). Так само як і бензол, толуол - безбарвна рідина з характерним запахом, практично нерозчинна у воді, така, що горить сильнокоптячим полум'ям. Толуол в порівнянні з бензолом обезбарвлює розчини пермарганата калія і бромисту воду. Продуктами окислення є бензойна кислота і 2-бром-1-метилбензол відповідно.
Виробництво
Велика частина бензолу виходить при нафтопереробці при каталітичній циклізації аліфатичних вуглеводнів в процесі каталітичного риформинга. Частина що виходить в при цьому толуола піддається каталітичному деалкілуванню, що підвищує спільний вихід бензолу.
Вживання
Бензол широко застосовується в промисловому органічному синтезі:
• стирола (алкилирование бензолу этиленом з подальшим дегідруванням)
• кумола (алкилирование пропиленом)фенолу (через гідроперекис кумолу)
• капролактама (гідруванням в циклогексан з подальшим окисленням в циклогексанон і далі через циклогексаноноксим або через фотохімічне нитрозирование циклогексана до циклогексаноноксима)
Бензол служить початковою сировиною для виробництва фарб, ліків, вибухових речовин, пестицидів і так далі Його застосовують як розчинник і добавку до моторного палива.
Біологічна дія
У великих дозах бензол викликає тошноту і, а в деяких важких випадках отруєння