Запрошуємо до співпраці виконавців курсових та дипломних робіт на взаємовигідних умовах.

Аміни жирного ряду

Аміни жирного ряду (аліфатичні аміни)


Аміни - похідні аміаку, в яких атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Аміни класифікують за кількістю атомів водню, заміщених на вуглеводневі радикали. Розрізняють первинні R - NH 2, вторинні R 2 - NH і третинні R 3 - N аміни.

Відомі й з'єднання з четвертинним атомом азоту - солі амонію - R 4 N+ X-. У цьому випадку азот несе позитивний заряд.

Залежно від типу радикалу розрізняють аліфатичні та ароматичні аміни:

CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 2 = CH-CH 2-NH 2 З 6 H 5-NH 2

Ізомерія в ряду аліфатичних амінів пов'язана з ізомерією вуглеводневої радикала і кількістю заступників у атома азоту.

Багато аміни мають тривіальні назви. За раціональної номенклатурі назви амінів утворюються з назв вуглеводневих залишків, пов'язаних з атомом азоту і закінчення - амін:

(CH 3) 2 CH-NH 2 (CH 3) 2 CHCH 2-NH 2 CH 3-NH-CH 2 CH 3

ізопропіламінна ізобутіламін метілетіламін

За номенклатурою IUPAC для простих амінів використовують раціональні назви. За правилами IUPAC до назви вуглеводного радикала додають закінчення - амін. Вуглеводнева ланцюг починається з атома вуглецю, сполученого з аминогруппой: CH 3 CH 2 CH 2 CH - NH - CH 3 1-метілбутіламін. При наявності інших

com/%D0%A4%D1%83%D0%BD%D0%BA%D1%86%D1%96%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%96%D0%B7%D0%BC">функціональних груп аміногрупа позначається приставкою: NH 2 - CH 2 CH 2 - OH - 2-аміноетанол.

Способи отримання аліфатичних амінів

1. Амонолізу галогеналканов.

При нагріванні галогеналканов зі спиртовим розчином аміаку в запаяних трубках утворюється суміш сполук. При взаємодії аміаку з галогеналканамі утворюються первинні алкіламіни. Моноалкіламіни є більш сильними нуклеофилами, ніж аміак; вони будуть далі реагувати з галогеналканом, даючи значні кількості вторинних і третинних амінів і навіть четвертинні солі амонію:

 

Амонолізу галогенпохідних відноситься до реакцій нуклеофільного заміщення. Зокрема, реакція CH 3 CH 2 Cl + NH 3 протікає по механізму:

 

Тому первинні аміни отримують зазвичай іншими способами.

2. Амонолізу спиртів.

Складається в заміщенні атомів водню в аміаку або амінів на алкільні групи. Це найважливіший спосіб синтезу амінів:

CH 3 OH + NH 3 ® CH 3 NH 2 + H 2 O

Амонолізу спиртів реалізований в значних масштабах для синтезу нижчих аліфатичних амінів (метил-і етиламін). Вони застосовуються в якості палива для рідинних ракетних двигунів і як проміжні продукти органічного синтезу (одержання інших амінів, диметилгидразина, аніоноообменних смол і аніоноактівние речовин, пестицидів, карбаматів і дітіокарбаматов).

3. Синтез Габріеля.

Синтез Габріеля дозволяє отримувати первинні аміни, вільні від більш високоалкілірованних продуктів. Алкілування фталіміду калію за механізмом S N2 дає N-алкілфталімід, який можна

1 2 3 4 5 6

Схожі роботи

Реферати

Курсові

Дипломні