Амінокислоти, їх роль

карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному:

1) a-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:

CH3-CH-CO---OH                               CH3-HC-CO

          |                                                 

     H-NH+NH—H   ®                      NH                    NH+2H2O

          |

 НO—CO-CH-CH3                                OC-CH-CH3

 

2) b-амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:

CH2-CH-COOH

  І       |                     ® CH2=CH-COOONH4

NH2   H   

 3)g-,d-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди -лактами:

    Цим корис

туються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.

8. В реакціях заміщення a-амінокислот, повязаних із зміною до асимме-тричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d- та l-бромпропіонових кислот та d- і l-аланіна по наступній схемі:

d-бромпропіонова кислота---NH3®d-Аланін

           ­ NOBr                                        ¯  NOBr

l-Аланін     ¬NH3-                                        l-Бромпропіонова кислота

Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізма по якому дана реакція проходить.

9. В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).

Комплексони. Комплексонами називають групу a-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

           CH2-COOH                                          CH2-COOH  нітрилтриоцтоав

H-N                                     HOCO-CH2-N                                 кислота

           CH2-COOH                                          CH2-COON 

імінодиоцтова кислота

â&ãBy Shestopal Ruslan 1998

ТАБЛИЦЯ. L-амінокислоти знайдені в білках 

ЗВЯЗКИ

Амінокислоти здатні утворювати ряд хімічних звязків з різними реакційноздатними групами.

Пептидний звязок. Цей звязок утворюється в результаті виділення води при взаємодії аміногрупи однієї амінокислота з карбоксильною іншої. Сполука що утворилась внаслідок такої реакції називається дипептид

Іонний звязок. При схожому значенні pH іонізована аміногрупа може взаємодіяти з іонізованою карбоксильною . в результаті чого утворюється іонний звязок. У водному розчині іонні звязки значно слабкіші ковалентних; івони можуть розриватися при зміні pH середовища.

Дисульфідний звязок. Коли дві молекули цистеїна, їх сульфгідрильні (-SH) групи, знаходяться поруч, вони окислюються утворюючи дисульфідний звязок. Дисульфідні звязки можуть виникати при також між різними поліпептидними ланцюгами. Цей факт грає важливу роль в білковій структурі.

Водневий звязок. Електропозитивні водневі атоми, сполучені з азотом чи киснем в групах -OH або -NH , намагаються узагальнити електрони з наййближчими електронегативними атоиами кисню, наприклад з киснем в групі =СО. Утворений таким чином водневий звязок є слабим, але такі звязки виникають досить часто і сумарний вплив на   на стабільність в молекулі значний( наприклад структура шовку).

   Біосинтез амінокислот- це процес утворення амінокислот в організмі. Він може здійснюватись кількома шляхами: прямим амінуванням ненасичених кислот, відновним амінуваням кетокислотпереамвнування амінокислот зкетокислотами, завдяки реакціям за місцем радикалів амінокислот(процеси ферментативного взаємоперетворення).

В організмі людини здійснюється

1 2 3 4

Схожі роботи

Реферати

Курсові

Дипломні