Амінокислоти, їх роль
1) a-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:
CH3-CH-CO---OH CH3-HC-CO
|
H-NH+NH—H ® NH NH+2H2O
|
НO—CO-CH-CH3 OC-CH-CH3
2) b-амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:
CH2-CH-COOH
І | ® CH2=CH-COOONH4
NH2 H
3)g-,d-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди -лактами:
Цим корис
туються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.
8. В реакціях заміщення a-амінокислот, повязаних із зміною до асимме-тричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d- та l-бромпропіонових кислот та d- і l-аланіна по наступній схемі:
d-бромпропіонова кислота---NH3®d-Аланін
NOBr ¯ NOBr
l-Аланін ¬NH3- l-Бромпропіонова кислота
Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізма по якому дана реакція проходить.
9. В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).
Комплексони. Комплексонами називають групу a-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:
CH2-COOH CH2-COOH нітрилтриоцтоав
H-N HOCO-CH2-N кислота
CH2-COOH CH2-COON
імінодиоцтова кислота
â&ãBy Shestopal Ruslan 1998
ТАБЛИЦЯ. L-амінокислоти знайдені в білках
ЗВ’ЯЗКИ
Амінокислоти здатні утворювати ряд хімічних звязків з різними реакційноздатними групами.
Пептидний звязок. Цей звязок утворюється в результаті виділення води при взаємодії аміногрупи однієї амінокислота з карбоксильною іншої. Сполука що утворилась внаслідок такої реакції називається дипептид
Іонний звязок. При схожому значенні pH іонізована аміногрупа може взаємодіяти з іонізованою карбоксильною . в результаті чого утворюється іонний звязок. У водному розчині іонні звязки значно слабкіші ковалентних; івони можуть розриватися при зміні pH середовища.
Дисульфідний звязок. Коли дві молекули цистеїна, їх сульфгідрильні (-SH) групи, знаходяться поруч, вони окислюються утворюючи дисульфідний звязок. Дисульфідні звязки можуть виникати при також між різними поліпептидними ланцюгами. Цей факт грає важливу роль в білковій структурі.
Водневий звязок. Електропозитивні водневі атоми, сполучені з азотом чи киснем в групах -OH або -NH , намагаються узагальнити електрони з наййближчими електронегативними атоиами кисню, наприклад з киснем в групі =СО. Утворений таким чином водневий звязок є слабим, але такі звязки виникають досить часто і сумарний вплив на на стабільність в молекулі значний( наприклад структура шовку).
Біосинтез амінокислот- це процес утворення амінокислот в організмі. Він може здійснюватись кількома шляхами: прямим амінуванням ненасичених кислот, відновним амінуваням кетокислотпереамвнування амінокислот зкетокислотами, завдяки реакціям за місцем радикалів амінокислот(процеси ферментативного взаємоперетворення).
В організмі людини здійснюється