Запрошуємо до співпраці виконавців курсових та дипломних робіт на взаємовигідних умовах.

Ароматичні карбонові кислоти

План

Фізичні властивості

Способи утворення

Хімічні властивості

Найважливіші представники

Ароматичні карбонові кислоти

Ароматичними кислотами називають сполуки, що містять в молекулі одноча-сно ароматичне кільце і карбоксильну групу. Слід розрізняти кислоти в яких карбо­ксил зв’язаний безпосередньо з вуглецем кільця (ароматичні кислоти):

бензойна кислота (бензолкарбонова) - найпростіша карбонова кислота, її найближчий гомолог може існувати в чотирьох ізомер-них формах: 

Останню речовину слід розглядати як похідну жирної (оцтової) кислоти, у якої атом водню вуглеводневого радикала заміщений на арильний радикал. Тому такі кислоти називаються жирноароматичними.

Назви ароматичних кислот будуються за тим же самим принципом, що засто-совується і в номенклатурі інших кислот. Так, члени гомологічного ряду бензойної кислоти називаються, як показано вище. Диметилбензойні кислоти називаються ксилоловими. Ароматичні карбонові кислоти з двома чи більше карбоксильними групами називаються дикарбоновими, трикарбоновими і т. д. кислотами. Деякі з них приведені нижче: 

Терефталева кислота використовується для утворення синтетичного волокна лавсан (в США аналогічне волокно називають дакроном).  

Фізичні властивості

Ароматичні кислоти - безбарвні кристалічні речовини з високою температу­рою кипіння і, особливо, плавлення (як правило вище 373 К). Найбільш високі тем-ператури плавлення у пара-ізомерів. У воді незначно розчиняються лише нижчі гомологи, причому краще в гарячій. Нижчі гомологи переганяються з водяною па­рою, добре розчиняються у спирті та ефірі. Вони є досить сильними кислотами і переважають жирні кислоти з відповідною кількістю вуглецевих атомів. Так, бензо­йна кислота має К=6. 6 ⋅10-5, а у толуїлових кислот величина константи дисоціації така: у орто-ізомера - 13

5 ⋅10-5, мета-ізомера - 5. 6 ⋅10-5, у пара-ізомера - 4. 3⋅10-5.  

Способи утворення

Ароматичні кислоти можуть бути отримані всіма загальними способами син­тезу кислот жирного ряду. Із спеціальних способів отримання ароматичних кислот з карбоксильною групою в бензольному ядрі найбільш важливими є такі:

1. Окислення гомологів бензолу, а також різноманітних ароматичних сполук з заміщувачами у бокових ланцюгах. Окислення толуолу в найпростішу карбонову кислоту - бензойну, вперше виділену в XVII столітті при перегонці смоли бензою (звідси й виникла її назва), проводять в рідинній або газовій фазах.

У першому випадку окислювачами виступають хромова суміш, перманганат калію (у водному чи лужному середовищі): 

У другому - кисень повітря в присутності каталізатора при нагріванні. Наприклад, оксиду ванадію (V) при 773 К або оксиду хрому при 513 К і тиску в 250-300 ат. : 

2. Галогенування гомологів бензолу та гідроліз продуктів галогенуван-ня. Із ароматичних вуглеводнів з метильними групами кислоти можуть утворюва-тись також шляхом попереднього галогенування вуглеводню і наступною взаємо-дією галогенопохідного з водою. Наприклад: при хлоруванні толуолу утворюється бензотрихлорид, який при дії води легко перетворюється в бензойну кислоту. Од-наче процес можна зупинити на стадії утворення хлористого бензоїлу, який утво-рюється також дією п'ятихлористого фосфору на бензойну кислоту:

 3. Омилення нітрилів. Ціано-група може бути введена в бензольне ядро сплавленням солей сульфокислот з ціанистим калієм:

 Омилення (гідроліз) нітрилів доцільно застосовувати для утворення карбонових кислот нафталінового чи антраценового рядів:

 4. Дія діоксиду вуглецю і натрію на галогенозаміщені бензоли (карбоні-зація арилнатрію): 

Хімічні властивості

Хімічні перетворення ароматичних кислот проходять за участю карбоксильної

1 2