Запрошуємо до співпраці виконавців курсових та дипломних робіт на взаємовигідних умовах.

Ароматичні вуглеводи

ПЛАН

Ароматичні вуглеводні

Представники.  

Фізичні властивості 

Хімічні властивості 

Добування.  

Застосування.  

Література.  


Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атоміввуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.  

Структура бензину і нафталену

Представники

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.

Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Фізичні властивості

Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени - безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній

Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.  

Ілюстрація моделі поліциклічних вуглеводів

Хімічні властивості

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галогенутворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

  • Реакція горіння (на прикладі бензолу):

2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.

  • Реакції заміщення.
  • Галогенування (на прикладі бензолу):

C6H6 + Br2 (чиста речовина) → C6H5Br + HBr

Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.

На прикладі толуену:

C6H5CH3 + 3 Br2 (водний розчин) → C6H5Br3CH3 + 3 HBr

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3

При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3

  •  
  • Нітрування (на прикладі бензолу):

C6H6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

  • Окиснення (на прикладі толуену):

C6H5CH3+ 3 [O] C6H5COOH + H2O

1 2

Схожі роботи