Бензол

План

• Історія

• Фізичні властивості

• Структура

• Виробництво бензолу

• Виробництво

• Застосування

• Біологічна дія 

Бензомл 66, H) —,, жидкость з приємним солодкуватим запахом. Ароматический углеводород. Бензол входить в склад, широко застосовується в, є початковою сировиною для виробництва, різних, синтетичною, фарбників. Хоча бензол входить в склад, в промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичен, канцероген.

Історія

Вперше бензол описав німецький хімік, який отримав це з'єднання в 1649 році в результаті перегонки кам'яно-вугільної смоли. Але назви речовина не отримала, і склад його був невідомий. Тому своє друге народження бензол отримав завдяки роботам Фарадея. (використаний матеріал книги для вчителя О. С. Габріеляна) Бензол був відкритий в 1825 році английским фізиком, який виділив його з рідкого конденсату світильного газу. У 1833 році немецкий фізико-хімік Эйльгард Мичерлих отримав бензол при сухой перегонке кальцієвій соли бензойной кислоты (саме від цього і сталася назва бензол). Найбільш повно властивості бензолу описав німецький хімік Фридрих Август Кекуле. Він же запропонував циклічну формулу бензолу.

Фізичні властивості 

Бензол(рідкий)

Безбарвна рідина зі своєрідним нерізким запахом

Темперетура плавлення — 5,5 °C, температура кипіння — 80,1 °C, щільність — 0. 879 г/смі, молекулярна маса — 78,11г/моль. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші, добре змішується з ефірами, бензином і іншими органічними розчинниками, з водою утворює суміш з температурою кипіння 69,25 °C. Розчинність у воді 1. 79 г/л (при 25 °C).

Структура

Бензол по складу відноситься до ненасичених углеводородам (гомологічний ряд CnH2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду этилена C2H4, проявляє властивості, властиві насиченим вуглеводням за тяжких умов, а ось до реакцій заміщення бензол більш схильний. Така "поведінка" бензолу пояснюється його особливою будовою: наявністю в його структурі зв'язаного р-електронного хмари. Сучасне уявлення про електронну природу зв'язків в бензолі грунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував змальовувати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаним колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків і наявність єдиної електронної хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.

Похідні бензолу

Однією з головних похідних бензолу є толуол (метилбензол). Так само як і бензол, толуол - безбарвна рідина з характерним запахом, практично нерозчинна у воді, така, що горить сильнокоптячим полум'ям. Толуол в порівнянні з бензолом обезбарвлює розчини пермарганата калія і бромисту воду. Продуктами окислення є бензойна кислота і 2-бром-1-метилбензол відповідно.

Виробництво

Велика частина бензолу виходить при нафтопереробці при каталітичній циклізації аліфатичних вуглеводнів в процесі каталітичного риформинга. Частина що виходить в при цьому толуола піддається каталітичному деалкілуванню, що підвищує спільний вихід бензолу.

Вживання

Бензол широко застосовується в промисловому органічному синтезі:

• стирола (алкилирование бензолу этиленом з подальшим дегідруванням)

• кумола (алкилирование пропиленом)фенолу (через гідроперекис кумолу)

• капролактама (гідруванням в циклогексан з подальшим окисленням в циклогексанон і далі через циклогексаноноксим або через фотохімічне нитрозирование циклогексана до циклогексаноноксима)

Бензол служить початковою сировиною для виробництва фарб, ліків, вибухових речовин, пестицидів і так далі Його застосовують як розчинник і добавку до моторного палива.

Біологічна дія

У великих дозах бензол викликає тошноту і, а в деяких важких випадках отруєння

1 2

Схожі роботи