Запрошуємо до співпраці виконавців курсових та дипломних робіт на взаємовигідних умовах.

Глікоалкалоїди

ГЛІКОАЛКАЛОЇДИ (стероїдні алкалоїди) — псевдоалкалоїди, які поєднують властивості стероїдних сапонінів і алкалоїдів. Існує три основні групи стероїдних алкалоїдів: похідні холестану (С27), С-нор-D-гомостероїдні алкалоїди, похідні прегнану (С21). Відомо близько 350 сполук, виявлених у родинах пасльонових (Solanaceae), лілійних (Liliaceae), самшитових (Buxaceae), кутрових (Apocynaceae), симарубових (Simaroubaceae). Стероїдні алкалоїди накопичуються у вакуолях клітин, синтезуються в коренях і пагонах, причому найбільш інтенсивний синтез відбувається в меристематичних тканинах цих органів.

Похідні холестану (С27) становлять азотисті аналоги С27-сапогенінів. Основу сполук цієї групи складає ядро циклопентанпергідрофенантрену, зв’язане з гетероциклічною системою (атом азоту при С27). Як і стероїдні сапоніни, вони виявляють поверхневу і гемолітичну властивості, зв’язують холестерин. У рослинах утворюються з холестеролу. Виявлені головним чином у рослинах родини пасльонових (Solanaceae). У природі існують у вигляді глікозидів. Цукровий компонент з’єднаний з агліконом глікозидним зв’язком у положенні С-3. Вуглеводна частина монозидна або олігозидна, містить D-глюкозу, D-галактозу, α-рамнозу, α-арабінозу, D-ксилозу, α-фруктозу або D-глюкуронову та D-галактуронову кислоту. У більшості Г. у положеннях С-5,6 є подвійний зв’язок, у положеннях С10, С13, С18 — метильні групи.

Поділяються на дві групи, в яких основні структури представлені спіросоланом і соланідином. Одним із найважливіших представників спіросоланової групи є соласодин, а його глікозидом — соласонін (нормальний ряд сполук), а також томатидин і його глікозид α-томатин (ізо-ряд сполук)

 

Слід підкреслити важливу стереохімічну різницю конфігурації атома С22 у соласодині і томатидині (цис- і транс-розташування кілець). Соланідинову групу стероїдних алкалоїдів становлять сполуки, в яких кільця E і F сконденсовані. Найчастіше їх виявляють у рослинах родів Solanum і Veratrum. Основні з них соланідин та його глікозиди: α-соланін (містить трисахарид солатріозу по С3), β-соланін (біозид-солабіоза), γ-соланідин (моноглікозид-галактоза по С3).

У рослин з родини Solanaceae виявлені також сполуки без кільця Е, напр. томатидилін. Можливо, вони є проміжним продуктом біосинтезу.

Похідні соласодину використовують як субстанції для напівсинтезу стероїдних гормонів.

 

С-нор-D-гомостероїдні алкалоїди — Г. , в яких ангулярна метильна група в С-кільці (напр. С-18) зникла, а кільце D розширене на один атом вуглецю; поширені тільки у представників родини Melanthiaceae, особливо у видів роду Veratrum. Розрізняють дві групи: йєрвератрові і цевератрові. Йєрвератрові алкалоїди містять від 1 до 4, цевератрові — від 7 до 8 атомів кисню в молекулі. До йєрвератрової групи належать йєрвін, верамарин, вертицин та ін. Представниками цевератрової групи є гермін, протоверин, верацевін та ін.

 

Йєрвін

 

R1

R2

R3

R4

R5

 

Н

ОН

Н

ОН

Н

– Гермін

ОН

ОН

Н

ОН

Н

– Протоверин

Н

Н

ОН

Н

ОН

– Верацевін

Н

Н

Н

ОН

Н

– Цигаденін

 

Алкалоїди цієї групи утворюють складні

1 2

Схожі роботи