Аминокислоты, их роль

кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції a,b-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:

CH2=CH-COOH --+2NH3®NH2-CH2-CH2-COONH4  

2. Велика кількість амінокіслот була синтезована В. М. Родіоновим з малинової кислоти: CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3®CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2

Ця реакція схожа з реакцією отримання b-оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з’ясовано.

Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні  кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад: 

 

Капролактам при гідролізі утворює w- або e-амінокапронову кислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням- лактам 2,6-диамінокапронову кислотую(лізин).  

Фізичні властивості.

Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти є добрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцію.

Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+NH3-CH2-CO-O-Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: +NH3-CH2-COOH®¬+HOH- +NH3-CH2-COO®¬HO-H+NH2-CH2-COO-

В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні, конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі не відбувається. Положення рівноваги залежить від pH середовища.

Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявності асемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені  кислоти L-ряду

 

              ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ.

Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислоти проявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетворень сильно впливає наявність двох груп.

1. Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі a-амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплексний характер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді:                                         CH2-NH               O         CO

                                                                                              Cu

                                                                              CO        O             NH2-CH2

2. Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.

3. Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3N+-CH2-COOH)-CL. Ці солі звичайно добре кристалізуються.

4. При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:

H2N-CH2COOH—HNO2 ®N2+H2O+HOCH2-COOH

Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:

CH2-CH2-COOC2H5HNO2---2H2O®N2CH-COOC2H5

Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:

NºN+--CH-COOC2H5«-N=N+=CH-COOC2H5

Він використовується при органічному синтезі.

5. Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:

 CH2NH2                           CH2-NH-COCH3

  /         +(CH3CO)O2®      /                         +CH3COOH

COOH                              COOH

 

6. При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами.

7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до

1 2 3 4

Похожие работы

Рефераты

Курсовые

Дипломные