Амины жирного ряда

міжмолекулярні водневі зв'язки. Тому аміни мають більш високі температури кипіння, ніж неполярні сполуки з тією ж молекулярної масою. Спирти та карбонові кислоти утворюють більш міцні водневі зв'язки, ніж аміни. Оскільки третинні аміни не містять водневих атомів при атомі азоту, вони не утворюють водневих зв'язків.

Низькомолекулярні аміни змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.

Аліфатичні аміни. Ароматичні аміни

Хімічні властивості амінів

1. Реакції амінів з кислотами

R - NH 2 + HCl ® R - NH 3 + Cl -

Ці солі при взаємодії з водними розчинами підстав виділяють аміни.

Основність амінів визначається легкістю, з якою амін відщеплює протон від води.

2. Алкілування амінів галогеналканамі - див. Лекцію № 31. На останній стадії утворюються четвертинні солі амонію - чотири органічних групи ковалентно пов'язані з азотом, позитивний заряд урівноважений наявністю негативного іона:

2 RN + X - + Ag 2 O + HOH ® 2 AgX ¯ + OH - + 2 RNOH «R 4 N +

Четвертинні амонієві основи (білі кристалічні речовини) по основності порівнянні з NaOH, KOH.

4. Ацилювання амінів (одержання амідів).

Первинні та вторинні аміни реагують з ангідридами і галогенангідриди кислот з утворенням амідів:

CH 3 CH 2 NH 2 + CH 3 COCl ® CH 3 CO-NH-CH 2 CH 3 + HCl

(CH 3) 2 NH + (CH 3 CO) 2 O ® (CH 3) 2 N-COCH 3 + CH 3 COOH

Заміщені

com/%D0%90%D0%BC%D1%96%D0%B4%D0%B8">аміди називають як похідні незаміщених амідів карбонових кислот.

Утворюється в ході реакції кислота зв'язує еквівалентну кількість непрореагировавшего аміну. Такий метод стає неекономічним, якщо амін важко синтезувати або він являє собою дорогий реактив. Тому аміни часто ацилюється з реакції Шотт-Баумана, яка полягає у взаємодії аміну і ацилюється агента в присутності водного розчину їдкого натру;

(CH 3) 2 C-CH 2-COCl + R 2-NH + OH- ® (CH 3) 2 C-CH 2-CO-NR 2 + HCl

 

Ароматичні аміни

Ароматичні аміни можуть бути первинними ArNH 2 (анілін, толуидина), вторинними Ar 2 NH (дифениламин), і третинними Ar 3 N (тріфеніламін).

Способи одержання ароматичних амінів

1. Відновлення нітросполук (реакція Зініна).

В якості відновників використовуються залізо і соляна чи сірчана кислота, олово і соляна кислота, сірководень і сірчисті лугу, гідросульфітом, водень в присутності каталізаторів. Відновлення також можна здійснити електролітично.

Ar - NO 2 + 2 H 2 ® Ar - NH 2 + 2 H 2 O

Залежно від характеру середовища відновлення йде різними шляхами. У кислому середовищі в якості проміжних продуктів утворюються нітрозосполук

1 2 3 4 5 6