Ароматические карбоновые кислоты

групи та водневих атомів у кільці. Карбоксильна група знижує електронну густину бензольного кільця переважно в орто- та пара-положеннях; одначе, її електрофільні властивості виражені слабкіше, ніж у нітро-, нітрильної, альдегідної, кетонної та сульфогруп. Ця обставина пояснюється тим, що в карбоксильній групі має місце внутрішнє супряження електрофільного карбонільного залишку з нукле-офільною гідроксильною групою: 

Ароматичні кислоти дають всі характерні реакції карбоксильної групи:

1. Утворення складних ефірів: 

2. Утворення ангідридів. Деякі двоосновні кислоти утворюють ангідриди при відщепленні однієї молекули води від молекули кислоти. Наведене нижче рівняння показує утворення фталевого ангідриду: 

Ангідриди одноосновних ароматичних кислот утворюються дією хлористого бензо-їлу на суху порошкоподібну натрієву сіль бензойної кислоти: 

3. Утворення амідів. Отримують дією аміаку чи вуглекислого амонію на хло-ристий бензоїл:

 4. Нітрування. Реакції заміщення при нагріванні (сульфування, галогенуван-ня) в ароматичному кільці кислот відбуваються в мета - положенні. Для отримання заміщених кислот в орто- та пара-положеннях заміщувачі вводяться в молекулу раніше утворення карбоксилу

Наприклад, нітрують толуол, а при окисленні нітро-толуолу утворюється о- чи п-нітробензойна кислота: 

Найважливіші представники

Бензойна кислота. Вперше отримана у 1608 році. Це безбарвні кристалічні пластинки або голки, що можуть плавитись при 394 К. Розчиняється у спирті, ефірі та хлороформі, погано - у воді. Її випари мають сильний подразнюючий запах. Міс-титься в деяких природних смолах і в невеликій кількості (для фармацевтичних ці-лей) одержують перегонкою бензойної смоли. У великих масштабах її отримують із толуолу безпосереднім окисленням чи хлоруванням з наступним омиленням бензотрихлориду, що утворився. Бензойна кислота є важливою сировиною для синтезу. Вона дуже гарний антисептик і в невеликих концентраціях бензоат натрію використовується при консервуванні. В досить значній кількості вона використову-ється у виробництві барвників, є вихідним матеріалом для отримання перекису бензоїлу - одного із ініціаторів полімеризаційних процесів.

Фенілооцтова (2 - фенілетанова) кислота утворюється із бензилхлориду через фенілацетонітрил: 

Ця кислота має метиленову групу з дуже рухливими атомами водню, реакційна здатність яких використовується в органічних системах. Кислота та її ефіри застосовуються у хімічній промисловості, в парфюмерії, а також для "віддушки" меду, восків; у медицині - при біосинтезі пеніциліну.

1 2

Похожие работы