Изомерия

Ізомерія

Різні речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але відмінні за будовою молекул є ізомерами

Існування ізомерів називають явищем ізомерії

• Пояснення ізомерії можливе лише на основі теорії Бутлерова

• Загальною закономірністю є збільшення кількості ізомерів зі збільшенням кількості атомів у молекулах. Так, наприклад, для гомологічного ряду насичених вуглеводнів кількість ізомерів відповідно дорівнює: C3H8 -1; C4H10 - 2; C5H12 - 3; C6H14 - 5; C7H16 - 9.

Типи ізомерії

Структурна ізомерія визначається відмінністю у будові ланцюгів Карбону або відмінністю у положенні функціональних груп або кратних зв'язків

• ізомерія вуглецевого скелету

Насичений вуглеводень бутан C4H10 утворює два ізомери, які відрізняються порядком з'єднання атомів Карбону. Ароматичні вуглеводні антрацен і фенантрен мають однакову молекулярну формулу С14H10, але відрізняються порядком з'єднання атомів Карбону, тобто є ізомерами.

 

В залежності від кількості атомів Карбону, які зв'язані з даним атомом Карбону розрізняють:

первинний атом Карбону має хімічний зв'язок лише з одним атомом Карбону;

вторинний атом Карбону має хімічний зв'язок з двома атомами Карбону;

третинний атом Карбону має хімічний зв'язок з трьома атомами Карбону;

четвертинний атом Карбону має хімічний зв'язок з чотирма атомами Карбону.  

• ізомерія положення функціональних груп або кратних зв'язків  

• ізомерія взаємного положення функціональних груп або кратних зв'язків 

• метаметрія 

Метаметрія є ізомерією, що визначається різним розташуванням вуглеводневих радикалів відносно функціональних груп: 

Просторова ізомерія визначається відмінністю розташування атомів і функціональних груп у просторі

• геометрична ізомерія

Якщо два атоми Карбону утворюють подвійний зв'язок, то валентні орбіталі кожного з них знаходяться у стані sp2-гібридизації. Кожний з атомів Карбону утворює по три s–зв’язки, які знаходятся у одній площині і направлені до вершин рівностороннього трикутника. p–Зв’язок між атомами Карбону розташований у площині, що є перпендикулярною до площини, в якій розташовані s–зв’язки. Тобто s–зв’язки і p–зв’язок розташовані у взаємно перпендикулярних площинах.  

Розглянута будова молекул з подвійним зв’язком обумовлює так звану цис- і транс-ізомерію. До цис-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по одну сторону від площини, в якій розташований p–зв’язок. До транс-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по різні сторони від площини, в якій розташований p–зв’язок

 

• оптична ізомерія

Якщо атом Карбону утворює чотири хімічні зв’язки з різними замісниками, то виникає явище так званої оптичної ізомерії. Оптичні ізомери відносяться як дзеркальні відображення. Наприклад, сполука аланін* (a-амінопропіонова кислота) утворює два оптичні ізомери: 

Динамічна ізомерія (таутомерія) визначається співіснуванням різних ізомерів, що при звичайних умовах можуть переходити один у другий.

Глюкоза може утворювати одну лінійну і дві циклічні форми, що співіснують при звичайних умовах: 

a-Глюкоза і b-глюкоза відрізняються положенням гідроксогрупи біля атома Карбону С1.

Похожие работы