Vitamin E

Plan

Geschichte

Beschreibung

Aufgabe/Funktion im Körper

Vorkommen

Bedarf

Pharmakoepidemiologische Untersuchungen zum Tocopherol

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Überdosierung (Hypervitaminose)

Verwendung

Analytik

Vitamin E ist ein Sammelbegriff für eine Gruppe von sechzehn (bisher entdeckten) fettlöslichen Substanzen mitantioxidativen und nicht-antioxidativen Wirkungen. Vitamin E ist Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, wird jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet. Vier der bekannten Vitamin-E-Formen werden Tocopherole genannt (abgeleitet von den altgriechischen Wörtern τ?κος/tókos, „Geburt“ undφ?ρειν/phérein, „tragen“, „bringen“). Weitere vier Formen von Vitamin E werden Tocotrienole oder T3 genannt. Außerdem gibt es noch Tocomonoeole (T1) und MDT (marine derived tocopherols). Häufig wird der Begriff Vitamin E fälschlicherweise allein für α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet.

Geschichte

Vitamin E wurde als „Fruchtbarkeits-Vitamin“ entdeckt. Herbert M. Evans und Katherine S. Bishop (zwei US-amerikanische Forscher) wiesen 1922 als erste auf einen bis dahin unbekannten fettlöslichen Faktor hin, der für die Reproduktion von Ratten notwendig war. In den Folgejahren wurde dieser Faktor vor allem aus Weizenkeimöl, Hafer und Mais isoliert, als Vitamin erkannt und aufgrund der bereits bekannten Vitamine A, B, C und D nun Vitamin E genannt. 1938 wurde die Struktur von Vitamin E (hier α-Tocopherol) aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zur ersten chemischen Synthese. Vertreter der ebenfalls zu den Vitamin-E-Formen zählenden Tocotrienole wurden erstmals 1956 beschrieben und synthetisiert.

Beschreibung

Die Grundstruktur aller Vitamin-E-Formen bildet ein an Position 6 hydroxylierter Chromanring, dessen Methylierung diese in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt

Durch unterschiedlich gesättigte Seitenketten werden wieder vier Familien unterschieden, nämlich die

  • Tocopherole mit einer gesättigten Seitenkette
  • Tocomonoenole (T1) und marinen Tocopherole (MDT) mit einer einfach ungesättigten Seitenkette und die
  • Tocotrienole (T3) mit einer dreifach ungesättigten Seitenkette.

Weitere natürlich vorkommende Tocopherole sind 5,7-Dimethyltocol und 7-Methyltocol. Beide wurden 1956 aus Reiskeimöl isoliert. Die Synthese für 5,7-Dimethyltocol erfolgte bereits 1938 und für 7-Methyltocol 1958.

Tocopherole liegen natürlicherseits in einer RRR-Konfiguration vor.

Aufgabe/Funktion im Körper

Eine seiner wichtigsten Funktionen ist die eines lipidlöslichen Antioxidans, das in der Lage ist, mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und Depotfett vor einer Zerstörung durch Oxidation (Lipidperoxidation) zu schützen. Freie Radikale würden die Doppelbindungen der Fettsäuren der Zell- und Organellmembranen angreifen. Tocopherol wirkt als Radikalfänger, indem es selbst zu einem reaktionsträgen, da mesomeriestabilisierten Radikal wird. Das Tocopherol-Radikal wird dann unter Bildung eines Ascorbatradikals reduziert. Das Ascorbatradikal wird mit Hilfe von Glutathion (GSH) regeneriert. Dabei werden zwei Monomere (GSH) zu einem Dimer (GSSG) oxidiert.

Vitamin E hat Funktionen in der Steuerung der Keimdrüsen und wird daher auch als Antisterilitätsvitamin bezeichnet.

Der menschliche Körper kann am besten RRR-α-Tocopherol speichern und transportieren. Der Grund hierfür: Das in der Leber

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