Амінокислоти, їх роль
CH2=CH-COOH --+2NH3®NH2-CH2-CH2-COONH4
2. Велика кількість амінокіслот була синтезована В. М. Родіоновим з малинової кислоти: CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3®CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2
Ця реакція схожа з реакцією отримання b-оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з’ясовано.
Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад:
Капролактам при гідролізі утворює w- або e-амінокапронову кислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням- лактам 2,6-диамінокапронову кислотую(лізин).
Фізичні властивості.
Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти є добрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцію.
Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+NH3-CH2-CO-O-Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: +NH3-CH2-COOH®¬+HOH- +NH3-CH2-COO®¬HO-H+NH2-CH2-COO-
В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні, конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі не відбувається. Положення рівноваги залежить від pH середовища.
Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявності асемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені кислоти L-ряду
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ.
Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислоти проявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетворень сильно впливає наявність двох груп.
1. Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі a-амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплексний характер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді: CH2-NH2 O CO
Cu
CO O NH2-CH2
2. Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.
3. Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3N+-CH2-COOH)-CL. Ці солі звичайно добре кристалізуються.
4. При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:
H2N-CH2COOH—HNO2 ®N2+H2O+HOCH2-COOH
Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:
CH2-CH2-COOC2H5—HNO2---2H2O®N2CH-COOC2H5
Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:
NºN+--CH-COOC2H5«-N=N+=CH-COOC2H5
Він використовується при органічному синтезі.
5. Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:
CH2NH2 CH2-NH-COCH3
/ +(CH3CO)O2® / +CH3COOH
COOH COOH
6. При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами.
7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до