Аміни жирного ряду
Аміни жирного ряду (аліфатичні аміни)
Аміни - похідні аміаку, в яких атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Аміни класифікують за кількістю атомів водню, заміщених на вуглеводневі радикали. Розрізняють первинні R - NH 2, вторинні R 2 - NH і третинні R 3 - N аміни.
Відомі й з'єднання з четвертинним атомом азоту - солі амонію - R 4 N+ X-. У цьому випадку азот несе позитивний заряд.
Залежно від типу радикалу розрізняють аліфатичні та ароматичні аміни:
CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 2 = CH-CH 2-NH 2 З 6 H 5-NH 2
Ізомерія в ряду аліфатичних амінів пов'язана з ізомерією вуглеводневої радикала і кількістю заступників у атома азоту.
Багато аміни мають тривіальні назви. За раціональної номенклатурі назви амінів утворюються з назв вуглеводневих залишків, пов'язаних з атомом азоту і закінчення - амін:
(CH 3) 2 CH-NH 2 (CH 3) 2 CHCH 2-NH 2 CH 3-NH-CH 2 CH 3
ізопропіламінна ізобутіламін метілетіламін
За номенклатурою IUPAC для простих амінів використовують раціональні назви. За правилами IUPAC до назви вуглеводного радикала додають закінчення - амін. Вуглеводнева ланцюг починається з атома вуглецю, сполученого з аминогруппой: CH 3 CH 2 CH 2 CH - NH - CH 3 1-метілбутіламін. При наявності інших
Способи отримання аліфатичних амінів
1. Амонолізу галогеналканов.
При нагріванні галогеналканов зі спиртовим розчином аміаку в запаяних трубках утворюється суміш сполук. При взаємодії аміаку з галогеналканамі утворюються первинні алкіламіни. Моноалкіламіни є більш сильними нуклеофилами, ніж аміак; вони будуть далі реагувати з галогеналканом, даючи значні кількості вторинних і третинних амінів і навіть четвертинні солі амонію:
Амонолізу галогенпохідних відноситься до реакцій нуклеофільного заміщення. Зокрема, реакція CH 3 CH 2 Cl + NH 3 протікає по механізму:
Тому первинні аміни отримують зазвичай іншими способами.
2. Амонолізу спиртів.
Складається в заміщенні атомів водню в аміаку або амінів на алкільні групи. Це найважливіший спосіб синтезу амінів:
CH 3 OH + NH 3 ® CH 3 NH 2 + H 2 O
Амонолізу спиртів реалізований в значних масштабах для синтезу нижчих аліфатичних амінів (метил-і етиламін). Вони застосовуються в якості палива для рідинних ракетних двигунів і як проміжні продукти органічного синтезу (одержання інших амінів, диметилгидразина, аніоноообменних смол і аніоноактівние речовин, пестицидів, карбаматів і дітіокарбаматов).
3. Синтез Габріеля.
Синтез Габріеля дозволяє отримувати первинні аміни, вільні від більш високоалкілірованних продуктів. Алкілування фталіміду калію за механізмом S N2 дає N-алкілфталімід, який можна