Дмитро Вишневецький
У вересні 1556 року Дмитро Вишневенький послав отамана Михайла Єськовича в Москву до Івана Лютого передати йому про свій намір залишити короля Сигизмунда II Августа й перейти під заступництво царя. Тоді ж він і напав на татарський Іслам-Кермень, пошарпав це місто й захопив декілька гармат. Володимир Голобуцький, описуючи цей похід, зазначає, що «напад на Іслам-Кермень був по суті першим і водночас останнім виступом Вишневецького проти татар». Але це твердження суперечить усім турецьким джерелам. Дмитро Вишневецький наполегливо просить короля Сигизмунда II Августа надіслати йому гармати й солдатів, щоб він міг зміцнити фортецю на Хортиці. В травні 1557 року надійшла відмова, й козацький ватажок подумав остаточно розірвати пута васалітету, які його пов'язували з королем. Незабаром хан Девлет-Гірей здійснив наскок на Хортицю, яку він тримав в облозі впродовж 24 днів. Але взяти її ханові не вдалося. Вишневенький одразу ж оповістив про це царя.
Наприкінці літа цього ж року Девлет-Гірей знову підступив до Хортиці з татарською армією, а також із військом, надісланим йому молдавським воєводою, та загоном яничар
Настав новий період в історії зносин між Московською державою, Польщею, Оттоманською імперією та Кримським ханством. У січні 1558 року виникає Лівонська війна, яка викликала затяжний конфлікт між Польщею та її союзником Кримським ханством, з одного боку, й Росією Івана Лютого, з другого.
Коли російська армія в січні переступила кордон Лівонії, син хана калга Магмед-Гірей із величезним військом, у супроводі ногайських мурз Великої орди, рушив на Московію, але довідавшись, що російське військо зосереджене на Оці, він, досягнувши річки Мечі, повернув назад. Тоді ж король Сигизмунд II Август підписав із Девлет-Гіреєм договір про дружбу, заплатив ханові данину й пообіцяв, що не дозволить своїм підлеглим (козакам) турбувати наскоками татарські землі.
На жаль, із січня 1558-го до червня 1559 року хронологія перебігу подій зовсім не з'ясована. В оттоманських архівах поки що не знайдено матеріалів із цього питання, а російські й польські свідчення неточні й суперечливі.
Можливо, проте, що доки російські війська воювали в Прибалтиці з рицарями Лівонського ордену, цар хотів доручити оборону південних кордонів Московської держави литовському кондотьєру. Весною 1559 року, якраз тоді, коли царські війська брали Нарву й Дерпт у Лівонії, Вишневецький напав на Крим. Очевидно, він проплив униз за течією Волги й через Астрахань прибув до черкеських володінь, де навербував собі допоміжних сил. Восени козаки спустошили землі Перекопу, потім піднялися Дніпром