Феноли

План

Номенклатура спиртів.   

Хімічні властивості фенолів.   

Застосування фенолів.   

Література  

 

ФЕНОЛИ – клас органічних сполук. Містять одну або декілька угрупувань С–ОН, при цьому атом вуглецю входить до складу ароматичного (наприклад, бензолового) кільця.

Класифікація фенолів. Розрізняють одно-, двух-, трьохатомні феноли залежно від кількості Он-групп в молекулі (рис. 1) 

Мал. 1. ОДНО-, ДВУХ- І ТРЬОХАТОМНІ ФЕНОЛИ

Відповідно до кількості ароматичних циклів, що конденсують, в молекулі розрізняють (мал. 2) самі феноли (одне ароматичне ядро – похідні бензолу), нафтолы (що 2 конденсують ядра – похідні нафталіну), антранолы (що 3 конденсують ядра – похідні антрацену) і фенантролы (мал. 2).  

Мал. 2. МОНО- І ПОЛІЯДЕРНИЄ ФЕНОЛИ

Номенклатура спиртів.

Для фенолів широко використовують тривіальні назви, що склалися історично. У назвах заміщених моноядерных фенолів використовуються також приставки орто-, мета- і пара -, що вживаються в номенклатурі ароматичних з'єднань. Для складніших з'єднань нумерують атоми, що входять до складу ароматичних циклів і за допомогою цифрових індексів вказують положення заступників (мал. 3).  

Мал. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛІВ. Заміщаючі групи і відповідні цифрові індекси для наочності виділені різними кольорами.  

Хімічні властивості фенолів.

Бензолове ядро і Он-группа, об'єднані в молекулі фенолу, впливають один на одного, істотно підвищуючи реакційну здатність один одного

Фенільна група зволікає на себе неподеленную електронну пару від атома кисню в Он-группе (мал. 4). В результаті на атомі Н цієї групи збільшується частковий позитивний заряд (позначений значком d+), полярність зв'язку О–Н зростає, що виявляється в збільшенні кислотних властивостей цієї групи. Таким чином, порівняно із спиртами, фенолами є сильніші кислоти. Частковий негативний заряд (позначений через d–), переходячи на фенільну групу, сосредотачивается в положеннях орто- і пара- (по відношенню до Он-группе). Ці реакційні крапки можуть атакуватися реагентами, що тяжіють до електронегативних центрів, так званими електрофільними («що люблять електрони») реагентами.  

Мал. 4. РОЗПОДІЛ ЕЛЕКТРОННОЇ ЩІЛЬНОСТІ У ФЕНОЛІ

У результаті для фенолів можливі два типи перетворень: заміщення атома водню в Он-группе і заміщенні Н-атомобензольном ядрі. Пара електронів атома Про, відтягнута до бензолового кільця, збільшує міцність зв'язку С–О, тому реакції, що протікають з розривом цього зв'язку, характерні для спиртів, для фенолів не типові.

1. Реакції заміщення атома водню в Он-группе. При дії на феноли лугів утворюються феноляты (мал. 5А), каталітична взаємодія із спиртами приводить до простих ефірів (мал. 5Б), а в результаті реакції з ангидридами або хлорангидридами карбонових кислот утворюються складні ефіри (мал. 5В). При взаємодії з аміаком (підвищена температура і тиск) відбувається заміна Он-группи на NH2, утворюється анілін, (мал. 5Г), поновлюючі реагенти перетворюють фенол на бензол (мал. 5Д) 

2. Реакції заміщення атомів водню в бензоловому кільці.

При галогенировании, нітрації, сульфуванні і алкилировании фенолу атакуються центри з підвищеною електронною щільністю (рис. 4), тобто заміщення проходять переважно в орто- і пара-положениях (рис. 6).  

При глибшому протіканні реакції відбувається заміщення два і трьох атомів водню в бензоловому кільці.

Особливе значення мають реакції конденсації фенолів з альдегідами і кетоном, по суті, це алкилирование, що проходить легко і в м'яких умовах (при 40–50° З, водна середа у присутності каталізаторів), при цьому атом вуглецю у вигляді метиленової групи Сн2 або заміщеної метиленової групи

1 2

Схожі роботи