Галогенокарбонові кислоти

style="font-size: Оптичну активність вимірюють за допомогою приладів, які названо поляриметрами.

Обов'язковою умовою для виявлення органічною сполукою оптичної активності є асиметрія (відсутність симетрії) його молекул.

Оскільки молекула являє собою тримірне утворення, її будову можна розглядати з точки зору симетрії геометричних фігур. Елементами симетрії є площина, центр і вісь симетрії.

Площина симетрії — це уявна площина, яка проходить крізь молекулу, розділяючи її на дві дзеркально рівні частини.

Центром симетрії називають уявну точку всередині молекули, рівновіддалену від однакових атомів, розташованих на прямій, що проходить крізь цю точку.

Віссю симетрії називається уявна вісь, що проходить крізь молекулу, при обертанні навколо якої на кут 360°/n (n— ціле число, рівне 2, 3, 4 й т. д. ) молекула суміщається із своїм вихідним станом.

Різноманітні об'єкти, зокрема й молекули, що не мають елементів симетрії, мають властивість не суміщатися зі своїм дзеркальним відображенням. Цю властивість називають хірольністю, а молекули, що її мають,— хірольними. Наочним прикладом хіральності можуть бути ліва і права руки, які є віддзеркаленням одна одної, але їх неможливо сумістити при будь-якому способі накладання. З цієї причини рукавичка з лівої руки не придатна для правої.

Молекули, що мають один елемент симетрії, завжди ідентичні зі своїм дзеркальним відображенням і називаються охірольними. Хіральність молекули можна легко встановити шляхом побудови моделі молекули і моделі її дзеркального відображення з подальшим їх суміщенням. Якщо моделі не суміщаються, — молекула хіральна, якщо суміщаються, — ахіральна.

Хіральність молекул зумовлена асиметрією їхньої будови і є обов'язковою умовою для виявлення речовиною оптичної активності

Сполуки з одним асиметричним атомом Карбону. Однією з причин виникнення хіральності органічних молекул є наявність в їх структурі 5р3-гібридизованого атома Карбону, зв'язаного з чотирма різними замісниками. Такий атом Карбону називається хіральним, або асиметричним. Часто для нього застосовують більш загальну назву — хіральний центр. У структурних формулах асиметричний атом Карбону прийнято позначати зірочкою — С*:

 

Молекули, які містять один асиметричний атом Карбону, існують у вигляді двох ізомерів, що відносяться один до одного як хіральний предмет до свого дзеркального відображення. Такі ізомери називають енантіомерами (рис. 2).  

Рис. 2. Моделі енантіомерних молекул молочної кислоти

Дзеркальне відображення хіральної молекули утворюється, якщо поміняти місцями будь-які два замісники при асиметричному атомі Карбону. Будучи дуже подібними, енантіомери не тотожні. Вони мають однаковий склад і послідовність зв'язування атомів у молекулі, але відрізняються відносним розташуванням їх у просторі, тобто конфігурацією. У тому, що ці молекули різні, можна легко переконатися, накладаючи їх моделі одна на одну.

Енантіомери однакові за фізичними та хімічними властивостями. Істотна різниця полягає в тому, що вони по-різному відносяться до поляризованого світла, а саме: обертають площину поляризації на той самий кут, але в протилежному напрямку (якщо один обертає вліво, то другий на такий самий кут — вправо). Тому їх ще називають оптичними ізомерами, або оптичними антиподами. До того ж енантіомери з різною швидкістю реагують з іншими хіральними сполуками, тому мають різну фізіологічну активність.

Суміш рівних кількостей енантіомерів

1 2 3 4 5