Галогенокарбонові кислоти

водних розчинів лугів утворюють α-гідроксикислоти:

 

β-Галогенокарбонові кислоти в присутності водних розчинів лугів утворюють β-гідроксикислоти, які при підвищених температурах відщеплюють воду і перетворюються на α-, β-ненасичені кислоти:

 

γ- та δ-Галогенокислоти за цих умов утворюють у- або відповідно 8-лактони - внутрішньомолекулярні (циклічні) естери: 

 

4. ГІДРОКСИКИСЛОТИ

Гідрокси кислотами називаються похідні карбонових кислот, які містять у вуглеводневому радикалі одну або кілька гідроксильних груп.

Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні гідроксикислоти (спиртокислоти) і ароматичні (феноло-кислоти). Аліфатичні гідроксикислоти за взаємним розміщенням карбоксильної та гідроксильної груп поділяють на α-, β-, γ- та ін.

Кількість карбоксильних груп у молекулі гідроксикислоти визначає основність, а кількість гідроксильних груп, включаючи й гідроксили, що входять до складу карбоксильних груп, характеризують атомність. Так, гліколева кислота НО—СН2—СООН є одноосновною двохатомною кислотою, а яблучна кислота  — двохосновною трьохатомною кислотою.

5. НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ

У номенклатурі гідроксикислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою ШРАС як родоначальну беруть тривіальну або систематичну назву карбонової кислоти. Гідроксильна група позначається префіксом гідрокси- (гідроксі-). При використанні тривіальної назви родоначальної структури положення гідроксильної групи у вуглеводневому ланцюзі позначають літерами грецького алфавіту а, р\ у та іншими, а при вживанні систематичної назви родоначальної структури положення ОН-групи вказують цифровими локантами:

 

Для гідроксикислот характерна структурна ізомерія, що зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, та різним положенням ОН-групи у вуглеводневому ланцюзі. Наприклад, структурними ізомерами є:

 

Крім того, в ряду гідроксикислот часто зустрічається оптична ізомерія.

6. ОПТИЧНА ІЗОМЕРІЯ

Оптична активність і хіральність молекул. Для характеристики оптичної ізомерії важливе значення мають такі поняття, як оптична активність і хіральність молекул

Оптичною активністю називають властивість речовини обертати площину поляризації поляризованого світла. Якщо промінь звичайного світла, в якому, як відомо, електромагнітні коливання відбуваються в різних площинах, перпендикулярних до напрямку його розповсюдження, пропустити крізь призму Ніколя, то світло, що вийде, буде площиннополяризоване. У такому промені електромагнітні коливання відбуваються лише в одній площині. Цю площину називають площиною поляризації (рис. 1).

При проходженні поляризованого світла крізь оптично активну речовину площина поляризації обертається на певний кут а

 

Рис. 1. Схема утворення поляризованого світла і обертання площини поляризації оптично активною речовиною:

1 — звичайне світло; 2 — призма Ніколя; 3 — площина поляризації; 4 — поляризоване світло; 5 — оптично активна речовина вправо або вліво (рис. 1). Якщо речовина відхиляє площину поляризації вправо (при спостереженні назустріч променю), її називають правообертальною, якщо вліво,— лівообертальною. Праве обертання позначають знаком (+), ліве — знаком (-).

Кут обертання а залежить від природи оптично активної речовини, товщини шару оптично активного середовища, крізь яке проходить поляризоване світло, і його довжини хвилі. Для розчинів кут а залежить також від природи розчинника і концентрації оптично активної речовини. Меншою мірою оптичне обертання залежить від температури.

1 2 3 4 5