Вітамін К

ВІТАМІНИ К

1. Історія відкриття У 1929 р. данський учений Пані описав авітаміноз у курчат, що знаходилисяна синтетичній дієті. Основною ознакою його була геморрагія –крововилив в підшкірну клітковину, м'язи і інші тканини. Додаваннядріжджів як джерело вітамінів В і риб'ячого жиру, багатоговітамінами А і D, не усувало патологічних явищ. Виявилось, щоцілющим ефектом володіють зерна злаків і інші рослинні продукти.

Речовини, що виліковують геморрагію, були названі вітамінами К, абовітамінами коагуляції, оскільки було встановлено, що крововиливи упіддослідних птахів, наприклад, пов'язані з пониженням здатності крові до згортання. У 1939 р. в лабораторії Каррера вперше був виділений з люцерни вітамінК, його назвали філлохінон. У тому ж році Бінклей і Доїзі отримали згниючої рибної муки речовина з антигеморагічною дією, але з іншимивластивостями, чим препарат, виділений з люцерни. Цей чинник отримавнайменування вітаміну К2 на відміну від вітаміну з люцерни, названоговітаміном К1. Дослідження хімічної природи вітамінів К привело до висновку, що воснові їх молекули лежить структура 2-метил-1,4-нафтохінона, який, як іприродні вітаміни К, володіє антигеморагічною дією.

2. Хімічна будова

Природні вітаміни К є похідними 2-метил-1,4-нафтохінона, уяких в положенні 3 водень заміщений на залишок спирту фітола або наізопреноідний ланцюг з різним числом вуглецевих атомів: Вітамін К2 представлений декількома формами, що відрізняються по довжиніізопреноідного ланцюга. Виділені похідні з бічним ланцюгом з 20, 30 і 35 вуглецевих атомів. Окрім природних вітамінів К, в даний час відомий ряд похіднихнафтохінона, що володіють антигеморагічною дією, які отриманісинтетичним шляхом. До їх числа відносяться наступні з'єднання: |У 1943 р. А. В. Палладин і М

М. Шемякин синтезували дисульфіднепохідне 2-метил-1,4-нафтохінона, що отримало назву вікасол, якийзастосовується в медичній практиці як замінник вітаміну К:|[pic] 

3. Фізико-хімічні властивості

Вітамін К1 є ясно-жовте масло, якекристалізується при температурі –20° і кипить при 115–145° у вакуумі. Церечовина розчинна в хлороформі, диетиловому ефірі, етиловому спирті іінших органічних розчинниках. Його розчини поглинають УФ промені. Так, впетролейному ефірі максимуми адсорбції знаходяться при довжині хвилі, рівної 243, 249, 261, 270 і 325 нм. У цьому ряді найбільшу оптичну щільність вітамін К проявляє при К = 249 нм.

Вітамін К2 – жовтий кристалічний порошок з температурою плавлення54°, що розчиняється в органічних розчинниках. Він має адсорбційніспектри, схожі з такими вітаміну К1, але менш інтенсивно поглинає УФпромені. Наприклад, в петролейному ефірі максимум його поглинання знаходиться при 248 нм і складає [pic]= 295. Вітамін К3 є лимонно-жовта кристалічна речовина зхарактерним запахом.

Температура плавлення 160°. Він слабо розчинний у водіщо обумовлене відсутністю в його молекулі довгого вуглеводневого ланцюга. Вітаміни К, що містять в положенні 3 ізопреноидний ланцюг, відносяться до світлочутливих з'єднань. При освітленні ультрафіолетом відбуваєтьсяфотоліз, відщеплюється ізопреноідний ланцюг, який заміщає гідроксил, амолекула фітола окислюється в кетон фітон. Вітаміни К, будучи, як сказано вище, похідними нафтохінонаволодіють здібністю до окислительно-відновних реакцій. На ційздібності вітамінів К засновано кількісне визначення їхполярографічним методом.

Нафтохінонова молекула, приєднуючи дваводню, переходить в нафтогідрохінонову. Ця реакція в присутностікисню повітря зворотня. Реакція відновлення нафтохінонів (забарвленихречовин) супроводжується їх обезбарвленням. Вітаміни К здатні безпосередньо взаємодіяти з киснемприєднуючи його в положенні 2, 3 молекули

1 2 3 4